针对原公司未办理离职报告时签署新劳动合同的合法性，可依据《中华人民共和国劳动合同法》的相关条款进行分析：《劳动合同法》第三十九条规定：“劳动者有下列情形之一的，用人单位可以解除劳动合同：（四）劳动者同时与其他用人单位建立劳动关系，对完成本单位的工作任务造成严重影响，或者经用人单位提出，拒不改正的。”若您在未与原公司解除劳动关系的情况下与新公司签署劳动合同，若原公司能证明您的新工作对原工作任务造成严重影响，或经原公司提出后您拒不改正，原公司有权解除与您的劳动合同并要求赔偿。此外，若原劳动合同中约定了竞业限制或禁止兼职条款，您签署新合同还可能违反合同约定，需承担违约责任。因此，在未办理离职报告的情况下签署新劳动合同存在违反法律规定和合同约定的风险。
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原公司未办理离职报告时签署新劳动合同，容易出现以下错误操作，需特别注意：1.未核实原劳动关系状态直接签署新合同：部分劳动者认为原公司未办理离职报告等同于劳动关系自动解除，未核实原公司是否仍为其缴纳社保、是否存在未结算工资等情况，直接与新公司签署合同，导致双重劳动关系成立，面临原公司的索赔。2.忽视原劳动合同中的竞业限制条款：若原劳动合同约定了竞业限制，劳动者在未解除劳动关系时与竞争对手公司签署合同，即使未实际工作，也可能构成违约，需支付违约金。3.未保留与原公司的沟通记录：劳动者与原公司沟通离职事宜时，未保留书面沟通记录（如邮件、微信聊天记录），若原公司否认同意离职，劳动者无法证明已尽通知义务，需承担违约责任。若您已出现上述错误操作或担心存在法律风险，建议及时向专业律师咨询，避免损失扩大。
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关于您提出的原公司未办理离职报告时新公司能否签署劳动合同的问题，核心取决于劳动关系是否已解除及原合同约定。以下为不同情况的具体分析：1.若原劳动关系尚未解除，与新公司签署劳动合同可能构成双重劳动关系，存在法律风险。2.若原劳动合同中明确禁止兼职或建立双重劳动关系，此时签署新合同直接违反原合同约定，可能面临原公司索赔。3.若原公司已实际同意或默认员工离职（如长期未上班且公司未提出异议），且原合同无限制性条款，签署新合同的风险相对较低。
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原公司未办理离职报告时签署新劳动合同，可能面临以下法律风险：1.原公司主张违约赔偿：例如，您在未办理离职报告的情况下与新公司签署劳动合同，原公司发现后以您违反劳动合同中“不得同时与其他单位建立劳动关系”的约定为由，要求您支付违约金，并赔偿因您离职造成的项目延误损失。2.新公司解除劳动合同：若新公司发现您未与原公司解除劳动关系，可能以您提供虚假信息或不符合录用条件为由解除劳动合同，且无需支付经济补偿，导致您失去新工作机会。

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